Mit Singles wie „Bataillon d`Amour“ und „Mont Klamott“ etablieren sich Silly als eine der populärsten Rockbands der DDR. Nach Veröffentlichung des Albums „Paradies“ 1996 verstirbt Tamara Danz, die Frontfrau von Silly. Als der Keyboarder Herbert Junck im Jahr 2005 ebenfalls seinem Krebsleiden erliegt, sind Silly nur noch zu dritt. Mit Anna Loos gelingt der Band wenige Jahre später ein sehr erfolgreicher Neuanfang.
Silly touren ab 2005 wieder erfolgreich durch Deutschland. Silly + Gäste stehen zusammen mit bekannten Gastmusikern wie Anna Loos, Katy Karrenbauer und Toni Krahl auf der Bühne. Die drei Silly-Mitglieder Jäcki Reznicek, Ritchie Barton und Uwe Hassbecker präsentieren Anna Loos mit der „Silly & Anna Loos elektroakustiktour „ 2006/2007 als Nachfolgerin der verstorbenen Frontfrau Tamara Danz. Die Brandenburgerin Anna Loos, die unter Anderem im Kinohit „Anatomie“ und zahlreichen „Tatort“-Folgen mitwirkte, ist seither ein festes Bandmitglied von Silly.
Heute treten Silly mit weiteren Live-Mitgliedern wie dem ständigen Gastmusiker Reini Petereit auf. Als Schlagzeuger gehen Ronny Dehn und Sebastian Reznicek mit auf Tournee. Uwe Hassbeckers Sohn Daniel spielt das Cello und zweite Keyboard. Silly komponieren den Soundtrack zum Film „Der Mond und andere Liebhaber“ aus dem Jahr 2008.
Silly treten 2008 zusammen mit dem Filmorchester Babelsberg, Karat und den Puhdys auf. Das Studioalbum „Alles Rot“ mit Texten von Werner Karma, der bereits die alten Silly-Hits aus den 80er Jahren verfasst hat, erschien 2010. Silly traten 2010 mit der Single „Alles Rot“ beim „Bundesvision Song Contest“ für Sachsen-Anhalt auf und belegen den zweiten Platz. Die erfolgreiche „Alles Rot“-Tour wurde 2011 fortgesetzt.